O casamento de Madonna com Sean Penn, realizado em 1985, quase foi interrompido por um incidente inusitado. Marlene Stewart, a costureira que criou a icônica roupa de noiva da rainha do pop, revelou que a parte mais desafiadora do processo foi conseguir levar o vestido até o local da cerimônia. Ela contou que, na época, a imprensa estava em todo lugar e as estradas até a casa em Malibu estavam bloqueadas. A situação ficou ainda mais complicada quando a polícia a parou, mas Marlene insistiu em seguir em frente. Sem celulares, ela tentava se comunicar com alguém através de um pager. Finalmente, ela conseguiu passar e, momentos depois, Herb Ritts, o fotógrafo famoso, capturou uma imagem de Madonna se preparando no banheiro, enquanto ela estava debaixo do vestido ajustando o porta-jarretas.
Sobre o visual do casamento, Marlene explicou que se inspirou nas ideias de Madonna. A cantora tinha em mente um chapeleiro preto, e Marlene buscou equilibrar a feminilidade da roupa com um toque masculino. O resultado foi uma criação que misturava o clássico e o provocante, com um design de bailarina que incluía tulle de seda e um decote em coração, mantendo a simplicidade e a elegância que Madonna desejava para o grande dia.
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