"Barcelona, Barcelona", diz a trilha sonora de ‘Vicky Cristina Barcelona’ enquanto os personagens são apresentados. Já no início, com uma fotografia perfeita e uma seqüência de boas imagens, Allen consegue transportar o clima ‘caliente’ da cidade espanhola para próximo do espectador. Com o decorrer da história, toda essa sutilidade vai abrindo espaço para um desfecho surpreendente. Um triângulo amoroso e um beijo lésbico entre Cristina (Scarlett Johansson) e Maria Elena (Penélope Cruz) fazem parte do roteiro.
O filme conta a história da viagem de férias de duas amigas para Barcelona. Vicky (Rebecca Hall) é centrada e prática. Cristina é impulsiva, meio-artista. As duas seguem o roteiro turístico e visitam os cartões postais da cidade. Em certos momentos, o excesso de narrações característico dos filmes de Woody Allen chega a chatear. Tudo, no entanto, encontra seu eixo, quando em uma das noites, num encontro surpreendente, as moças conhecem Juan Antonio (Javier Bardem) – um pintor recém-divorciado da mulher Maria Elena – e ele as convida para dormir com ele.
Entre cenas de humor, discursos sobre o sentido da vida e o que realmente é importante, Vicky dorme com Juan e se apaixona secretamente. Cristina se envolve com o pintor e se muda para a casa dele. A situação se torna inusitada quando Maria Elena, após tentar suicídio, também vai parar na casa. Os três se envolvem num triângulo amoroso cheio de charme, com cenas de romance e crises de ciúmes histéricos.
Vale destacar a atuação perfeita de Penélope e toda a sua beleza. Em cada um de seus gestos, a atriz envolve o espectador em sua doce loucura.